Толковый словарь русского языка И. С. Ожегова и Н. Ю. Шведовой ГОЛОВОЛОМКА ГОЛОВОЛО́МКА -и, ж. Головоломная загадка, задача. Задать головоломку кому-н. (также перен.: заставить подумать, поразмыслить над чем-н. трудным).