Толковый словарь В. И. Даля
м. каз. перм. целовальник, кабачник, сиделец в кабаке, или помощник его; южн. новорос. сар. малорос. протяжной извозчик на волах; в былое время, отвозили в Крым и на Дон хлеб, а брали рыбу и соль; этот промысел ныне сильно упал. Весь в дегтю, в смоле, как чумак. Чумак и чумилка пск. замарашка, чумазый. Чумаковы чоботы. Чумачья, чумацкая жизнь привольная. Чумачий воловий воз, парный. Чумаковать, чумачить, ходить в чумаках, извозничать на волах. Чумаченье, чумакованье, действ. по глаг.
Этимологический словарь Фасмера
чума́к
•род. п. -а́ "кабатчик", казанск., перм. (Даль), олонецк. (Кулик.), тотемск., вологодск. (ЖСт. 19, I, 115), "торговец солью и рыбой", укр., блр. чума́к "возница". Источник многие видят в тюрк.; ср. тур. čоmаk "булава, длинная палка", уйг. čоmаk "сильный, крепкий" (Радлов 3, 2032; Вамбери, Uigur. Spr. 252), причем можно сослаться на аналогичные случаи перехода знач. "дерево" > "человек" (Р. Мух, WuS I, 39 и сл.); см. Мi. ТЕl., Nachtr. I, 25; 2, 98; Локоч 35; Брюкнер 81. Трудности представляет при этом знач. "виноторговец". Другие предполагают сокращение тур. čumakdar "тот, кто носит булаву" (Радлов 3, 2188); см. Карлович 117. Сомнительно сближение с тюрк. čum "бочка" (Горяев, Доп. I, 56). Сравнение с чума́ (см.) отражает лишь народн. этимологию, даже если украинские чумаки, ездившие за солью, как утверждают, мазали свою одежду дегтем для предохранения от чумы.